Witaj :)
Naszym zadaniem jest rozwiązanie ćwiczeń związanych z węglowodorami nienasyconymi (alkinami).
Alkiny to węglowodory nienasycone o wzorze ogólnym [tex]C_nH_{2n-2}[/tex], które w swojej budowie zawierają jedno wiązanie wielokrotne (potrójne). W nazwie alkinów występuje charakterystyczna dla nich końcówka -in lub -yn. Charakterystyczną reakcją dla alkinów jest reakcja addycji do wiązania nienasyconego, która zachodzi według reguły Markownikowa. Reguła Markownikowa określa nam kierunek addycji cząsteczki typu H-X do wiązania wielokrotnego i mówi o tym, że atom wodoru w reakcji addycji przyłącza się do atomu węgla bardziej uwodornionego, przy czym bierzemy pod uwagę węgiel z wiązaniem wielokrotnym.
W tym zadaniu musimy podać wzory sumaryczne, oraz półstrukturalne alkinów o podanych nazwach systematycznych.
a) acetylen
Acetylen to nazwa zwyczajowa najprostszego alkinu, czyli etynu. Alkin ten zawiera w swojej budowie dwa atomy węgla, oraz dwa atomy wodoru.
[tex]C_2H_2[/tex]
[tex]HC\equiv CH[/tex]
b) heks-2-yn
Heks-2-yn w swojej budowie zawiera sześć atomów węgla, oraz dziesięć atomów wodoru. Ponieważ mamy podane w nazwie położenie wiązania potrójnego, będzie się ono znajdować przy drugim atomie węgla.
[tex]C_6H_{10}[/tex]
[tex]CH_3-C\equiv C-CH_2-CH_2-CH_3[/tex]
c) non-3-yn
Non-3-yn w swojej budowie zawiera dziewięć atomów węgla, oraz szesnaście atomów wodoru. Ponieważ w nazwie mamy podane położenie wiązania potrójnego, będzie się ono znajdować przy trzecim atomie węgla.
[tex]C_9H_{16}[/tex]
[tex]CH_3-CH_2-C\equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3[/tex]
d) propyn
Propyn w swojej budowie zawiera trzy atomy węgla i cztery atomy wodoru. Nie jest istotne, gdzie postawimy wiązanie potrójne, ponieważ zawsze będzie ono przy pierwszym atomie węgla.
[tex]C_3H_4[/tex]
[tex]CH\equiv C-CH_3[/tex]
W tym zadaniu musimy podać nazwy systematyczne alkinów, które zostały przedstawione za pomocą wzorów półstrukturalnych.
Należy zapamiętać, że nazwę systematyczną alkinu podajemy z uwzględnieniem (jeśli to konieczne) pozycji wiązania potrójnego. Aby ustalić najdłuższy łańcuch węglowy, numerujemy atomy węgla w taki sposób, aby węgiel z wiązaniem wielokrotnym miał możliwie jak najniższy lokant.
a) CH₃-C≡C-CH₂-CH₃
Alkin ten składa się z pięciu atomów węgla, oraz jednego wiązania potrójnego przy drugim atomie węgla licząc od strony lewej.
pent-2-yn
b) CH₃-C≡C-CH₃
Alkin ten składa się z czterech atomów węgla, oraz jednego wiązania potrójnego. Wiązanie potrójne znajduje się przy drugim atomie węgla, niezależnie czy liczymy od strony prawej, czy lewej.
but-2-yn
c) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-C≡C-CH₂
Alkin ten składa się z dziesięciu atomów węgla, oraz jednego wiązania potrójnego. Wiązanie potrójne znajduje się przy drugim atomie węgla, licząc od strony prawej.
dek-2-yn
d) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-C≡CH
Alkin ten składa się z ośmiu atomów węgla i jednego wiązania potrójnego. Wiązanie potrójne znajduje się przy pierwszym atomie węgla, licząc od strony prawej.
okt-1-yn
W tym zadaniu musimy napisać równania reakcji addycji podanych alkinów.
a) addycja dwóch cząsteczek chloru do etynu
Podczas addycji dwóch cząsteczek chloru do etynu następuje rozerwanie wiązania potrójnego do wiązania pojedynczego, i przyłączenie po dwa atomy chloru do każdego z dwóch węgli. Jako produkt otrzymujemy 1,1,2,2-tetrachloroetan.
[tex]HC\equiv CH+2Cl_2\rightarrow HC(Cl)_2-CH(Cl)_2[/tex]
b) addycja dwóch cząsteczek wodoru do propynu
Addycja dwóch cząsteczek wodoru do propynu powoduje rozerwanie wiązania potrójnego do wiązania pojedynczego. W konsekwencji następuje nasycenie związku i powstanie alkanu (propanu).
[tex]CH\equiv C-CH_3+2H_2\xrightarrow {Pt} CH_3-CH_2-CH_3[/tex]
c) addycja dwóch cząsteczek chlorowodoru do propynu
Addycja chlorowodoru, czyli cząsteczki typu H-X zachodzi według reguły Markownikowa (Patrz początek). W konsekwencji reakcji powstaje związek nasycony o nazwie 2,2-dichloropropan.
[tex]CH\equiv C - CH_3+2HCl\rightarrow CH_3-C(Cl)_2-CH_3[/tex]
