W XVI wieku, za panowania cara Iwana IV Groźnego wstrzymano przywileje dla miasta co doprowadziło do potajemnych pertraktacji rady miejskiej z Litwą. Wywiad Iwana IV się o tym dowiedział. Car zdecydował się wysłać ekspedycją karną przeciw miastu co skończyło się tzw. "masakrą Nowogrodzką". Wojska ekspedycji wymordowały ok. 60 tys. mieszkańców.
Iwan IV osobiście niszczył mury, szukając skarbów miejscowych. Wkrótce do Moskwy, wywieziono wiele wozów złota i biżuterii.Mordowanie Nowogrodzian trwało 5 tygodni. Ponoć, ludzie cara przywiązywali dzieci do matek i wrzucali do rzeki.Szczególnie niesławną rolę w tym wydarzeniu odegrała opricznina, której przedstawiciele kierowali masakrą, jak i brali w niej udział