Odpowiedź :
Odpowiedź:
Reguła Huckla głosi, iż cząsteczka jest aromatyczna, gdy liczba zdelokalizowanych elektronów może być wyrażona równaniem: 4n+2, gdzie n jest dowolną liczbą naturalną. I tak, przykładowo dla benzenu, mamy 6 zdelokalizowanych elektronów, więc równanie jest spełnione, bo 4*1+2=6. Dla naftalenu 4*2+2=10 zdelokalizowanych elektronów itd. Zatem ogólnie liczby spełniające równanie Huckla to: 6, 10, 14, 18, 22 etc.
Dlaczego więc furan i tiofen spełniają regułę Huckla, skoro we wzorze wyraźnie widać, że w pierścieniu są 4 zdelokalizowane elektrony? Odpowiedź tkwi w wolnych parach elektronowych tlenu i siarki, które też ulegają delokalizacji w pierścieniu! Zarówno tlen jak i siarka mają po 2 wolne pary elektronowe. Po jednej z nich włącza się w strukturę pierścienia czyniąc ją aromatyczną: 4e z pierścienia + 2e z w.p.e tlenu/siarki = 6e
Druga wolna para elektronowa nie bierze udziału w tworzeniu aromatyki pierścienia. Można więc wyciągnąć wniosek, że w tego typu układach pięcioczłonowych do spełnienia reguły Huckla wystarczą heteroatomy z 1 wolną parą elektronową. Taki układ tworzy np. pirol.