Zacznijmy od reguł pierwszeństwa. (W załączniku pierwszym ilustracja)
- Podstawniki szereguje się w kolejności wzrastających liczb atomowych atomów, które bezpośrednio łączą się z węglem asymetrycznym. np. atom bromu ma pierwszeństwo nad atomem chloru, ten ma pierwszeństwo nad atomem fluoru, a ten z kolei jest ważniejszy od atomu wodoru
-
Jeżeli podstawniki różnią się tylko masą to ten cięższy ma pierwszeństwo(izotopy tego samego pierwiastka). np. ważność izotopów wodoru opisuje następujący szereg, kolejno tryt, deuter, prot
-³H > -²H > -¹H
-
Jeżeli z asymetrycznym atomem węgla związane są dwa, trzy lub cztery identyczne atomy, to porównujemy dalsze atomy z nimi związane i wybieramy te z wyższą l.at. np. grupa -CH₂OH ma większą ważność od grupy -CH₃. Nie porównujemy tutaj atomów węgla, bo mają tą samą ważność, dopiero kolejne atomy o najwyższych liczbach atomowych "walczą". Tutaj wygrywa atom tlenu(l.at. = 8) nad atomem wodoru(l.at. = 1).
- Jeżeli mamy wiązanie podwójne, to rozrysowujemy dwa wiązania pojedyncze do odpowiednich atomów. np. C=CH₂ rozpiszemy jako C-CH₂-C-C C=O rozpiszemy jako O-C-O-C
Przykład: -Cl, -F, -Br, -I
Pierwszeństwo: -I > -Br > -Cl > -F
Inny zestaw: -OH, -SH, H, NH₂
Pierwszeństwo: -SH > -OH > -NH₂ > -H
Jeszcze jeden zestaw: -COOH, -CH₃, -CH₂-CH₃, -H
Pierwszeństwo: -COOH > -CH₂-CH₃ > CH₃ > H
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------
Przechodzenie między wzorami stereochemicznymi, projekcją Fischera i projekcją Newmana prezentuję na schemacie w załączniku drugim.
Troszkę wyobraźni przestrzennej i analizy.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Żeby określić konfigurację absolutną(R/S) należy związek przedstawić w takiej postaci, aby najmniej ważny podstawnik znajdował się jak najdalej obserwatora - najwygodniejsza jest projekcja Newmana, bo tam jeden podstawnik jest z tyłu, za asymetrycznym atomem węgla.
Wtedy numerujemy podstawniki od najważniejszego do najmniej ważnego i zataczamy okrąg. Jeżeli okrąg zatoczyliśmy zgodnie z ruchem wskazówek zegara, to konfiguracja jest R, jeśli przeciwnie - to konfiguracja jest S.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------
Przechodzimy do zadania, tutaj mamy dwa asymetryczne atomy węgla, więc musimy każdy rozpatrywać z osobna.
Rozwiązanie znajduje się w załączniku trzecim.
(-_-(-_-)-_-)
