Napisz reakcję glicyna+alanina+seryna (tripeptyd). Wskaż aminokwas N-końcowy i C-końcowy oraz wiązanie peptydowe.

Odpowiedź :

Witaj :)

  Naszym zadaniem jest zapisanie równania reakcji tworzenia tripeptydu z trzech aminokwasów, wskazanie aminokwasu N-końcowego i C-końcowego, oraz zaznaczenie wiązań peptydowych.

  Zacznijmy od wyjaśnienia kilku niezbędnych pojęć, do rozwiązania zadania:

  • Aminokwasy - związki chemiczne, które w swojej budowie zawierają dwie grupy funkcyjne. Pierwsza z nich to grupa aminowa -NH₂ nadająca charakter zasadowy aminokwasom, ze względu na obecność wolnej pary elektronowej na atomie azotu, natomiast druga z nich to grupa karboksylowa -COOH, która nadaje aminokwasom charakter kwasowy. Obecność grupy zasadowej oraz kwasowej w aminokwasach powoduje, że mają one odczyn obojętny, oraz są amfoterami, tzn. reagują zarówno z kwasami, jak i zasadami tworząc sole.
  • Peptydy - organiczne związki chemiczne będące amidami, które powstają w reakcji kondensacji dwóch, lub więcej aminokwasów. Peptydy zawierają w swojej strukturze grupę amidową -CONH-. Grup amidowych powstaje zawsze o jedną mniej niż użytych aminokwasów. Peptydy otrzymuje się w reakcji kondensacji aminokwasów, gdzie produktem ubocznym jest zawsze woda.
  • N-koniec peptydu - Koniec N aminokwasu w peptydzie występuje po lewej stronie we wzorze i zawiera wolną grupę aminową -NH₂.
  • C-koniec peptydu - Koniec C aminokwasu w peptydzie znajduje sie po prawej stronie we wzorze i zawiera wolną grupę karboksylową -COOH.

Możemy zatem przejść do rozwiązania naszego zadania. Wiemy, że mamy trzy aminokwasy:

  • Glicyna - Kwas aminooctowy

[tex]H_2N-CH_2-COOH[/tex]

  • Alanina - Kwas 2-aminopropanowy

[tex]CH_3-CH(NH_2)-COOH[/tex]

  • Seryna - Kwas 2-amino-3-hydroksypropanowy

[tex]CH_2(OH)-CH(NH_2)-COOH[/tex]

Kondensacja tych trzech aminokwasów daje nam jako produkt tripeptyd o nazwie Glicylo-Alanylo-Seryna o skrócie (Gly-Ala-Ser). Ponieważ mamy trzy aminokwasy, więc wiązań peptydowych będzie o jedno mniej, czyli dwa.

  • Aminokwas N-końcowy

Aminokwasem N-końcowym z wolną grupą aminową jest glicyna (kwas aminooctowy) [tex]H_2N-CH_2-COOH[/tex].

  • Aminokwas C-końcowy

Aminokwasem C-końcowym z wolną grupą karboksylową jest seryna (kwas 2-amino-3-hydroksypropanowy) [tex]CH_2(OH)-CH(NH_2)-COOH[/tex].

Równanie reakcji znajduje się w załączniku. Na fioletowo zaznaczone wiązania peptydowe.

Zobacz obrazek Chemik97