Za pomocą próby Tollensa.
- Wykonanie: W dwóch czystych, odtłuszczonych probówkach przygotowujemy odczynnik Tollensa poprzez dodanie wody amoniakalnej do wodnego roztworu azotanu(V) srebra - gdy wytrąci się osad, dodajemy niewielki nadmiar wody amoniakalnej,
aby go roztworzyć. Do świeżo przygotowanego odczynnika Tollensa dodajemy badane substancje i podgrzewamy delikatnie probówki np. w gorącej łaźni wodnej.
- Obserwacje: W jednej z probówek na ściankach osadza się szary, połyskujący, lustrzany nalot, w drugiej nie obserwujemy zmian.
- Wnioski: W probówce z szarym, połyskującym nalotem znajdował się pentanal, w probówce, gdzie nie zaobserwowano zmian znajdował się n-pentanol.
- Równania reakcji:
C₅H₁₁OH + [Ag(NH₃)₂]⁺ + OH⁻ -----> reakcja nie zachodzi
C₄H₉CHO + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + 3OH⁻ -----> C₄H₉COO⁻ + 2Ag↓ + 2H₂O + 4NH₃
(-_-(-_-)-_-)