Na przykładzie metyloaminy i acetamidu wyjaśnij dlaczego amidy, w przeciwieństwie do amin, prawie zupełnie nie wykazują właściwości zasadowych.

Odpowiedź :

Odpowiedź:

Wyjaśnienie:

  • Amidy

Atomu azotu sąsiaduje z grupą karbonylową w reszcie amidowej, co daje możliwość uwspólnienia  elektronów pi wiązania C = O i wolnej pary elektronowej atomu azotu.

Uwspólnienie wolnej pary elektronowej atomu azotu wyjaśnia brak właściwości zasadowych amidów.

Amidy kwasowe reagują z kwasami i z zasadami - są amfolitami.

CH₃C(O)NH₂ + H₂SO₄  + H₂O = CH₃COOH     +      NH₄HSO₄

                                                kwas etanowy   wodorosiarczan (VI) amonu

CH₃C(O)NH₂ + NaOH   =  CH₃COONa    +      NH₃

                                          etanian sodu

Charakter amfoteryczny amidów uwarunkowany jest występowaniem tautomerii amidowo-imidowej (migracja protonu od grupy aminowej i karbonylowej).

              O                               OH

           //                                 /

CH₃ -C - NH₂        ⇄    CH₃C = NH

forma amidowa        forma imidowa

  • Aminy

Aminy to pochodne amoniaku posiadające grupę aminową.

Mają silne własności zasadowe, reagują z kwasami nieorganicznymi oraz organicznymi, a ich roztwory wodne wykazują odczyn zasadowy.

CH₃NH₂  +  HCl  =  CH₃NH₃⁺Cl⁻

                    chlorowodorek metyloaminy

CH₃-NH₂ + H₂O = CH₃NH₃OH = CH₃NH₃⁺ + OH⁻

Atom azotu posiada wolną parę elektronową, co warunkuje zasadowe właściwości amin.

Grupy alkilowe w aminach, ze względu na elektronodonorowy charakter, powodują zwiększenie właściwości zasadowych.

Czyli najsilniejszymi zasadami wśród amin są aminy III-rzędowe, ale tylko w przypadku amin o krótkich łańcuchach węglowych.