Odpowiedź :
Witaj :)
Naszym zadanie jest otrzymanie związku o nazwie octan etylu, którego nazwa systematyczna brzmi etanian etyu. Wzór tego związku wygląda następująco:
[tex]\Large \boxed{CH_3-COO-CH_2-CH_3}[/tex]
Związek ten należy do grupy estrów. Najprostszym sposobem syntezy estrów jest reakcja estryfikacji Fischera. Reakcja ta polega na kondensacji kwasu karboksylowego z alkoholem, w wyniku czego otrzymujemy ester i wodę jako produkt uboczny. Bardzo ważne jest w tej reakcji, aby zastosować katalizator, którym jest stężony roztwór kwasu siarkowego(VI). Powoduje on wiązanie powstającej w procesie wody, co zwiększa wydajność otrzymywania porządanego produktu. Nasz ester, który mamy otrzymać składa się z następującego kwasu karboksylowego, oraz alkoholu:
- kwas octowy (etanowy) - CH₃-COOH
- alkohol etylowy (etanol) - CH₃-CH₂OH
Z treści zadania wiemy, że jedynym substratem organicznym jakim dysponujemy jest metan, oraz dodatkowo możemy korzystać z dowolnych odczynników nieorganicznych. Nasza synteza musi prowadzić do tego, abyśmy w efekcie kolejnych reakcji otrzymali składowe, z jakich składa się nasz ester, tj.: kwas octowy i etanol, aby w końcowym etapie otrzymać porządany produkt. Będziemy teraz zapisywać kolejne etapy reakcji, i krótko je omawiać:
Etap 1. Substytucja wolnorodnikowa chloru do metanu katalizowana kwantem promieniowania
[tex]CH_4+Cl_2\xrightarrow {h\nu} CH_3-Cl +HCl[/tex]
Komentarz: W wyniku reakcji substytucji wolnorodnikowej choloru do metanu otrzymujemy chlorometan i chlorowodór jako produkt uboczny. Reakcja ta wymaga użycia kwantu promieniowania, ponieważ w zwyczajnych warunkach alkany do któych należy metan nie regują z halogenami.
Etap 2. Wydłużanie łańcucha węglowego - Synteza Würtza, czyli sprzęganie chlorowcopochodnych alkanów z metalami alkalicznymi w środowisku bezwględnie bezwodnym
[tex]2CH_3-Cl+2Na\xrightarrow {Et_2O} CH_3-CH_3+2NaCl[/tex]
Komentarz: Synteza Würtza to reakcja polegająca na sprzęganiu dwóch cząsteczek chlorowcopochodnej alkanu z metalami alkalicznymi, takimi jak np.: sód, potas, lit. Produktem reakcji jest etan. Bardzo ważne jest, aby zachować bezwodne warunki prowadzenia reakcji, ponieważ przy dostępie wody metale z którymi sprzęgamy naszą chlorwcopochodną reagowałyby z nią z utworzeniem odpowiedniego wodorotlenku i wodoru, co uniemożliwiałoby dalszą reakcję. W tym celu stosujemy eter dietylowy oznaczany jako Et₂O. Istnieją dwa główne ograniczenia tej reakcji. Po pierwsze nie ma możliwości otrzymania alkanu o nieparzystej liczbie atomów węgla. Wynika to z faktu, że jeśli weźmiemy do reakcji dwie różne chlorowcopochodne, to zajdą reakcję konkurencyjne i otrzymamy mieszaninę alkanów niemożliwą do rozdzielenia. Po drugie chlorowcopochodna użyta do reakcji musi być I-rzędowa. Nie ma możliwości otrzymania tą metodą rozgałęzionych alkanów.
Etap 3. Substytucja wolnorodnikowa chloru do etanu katalizowana kwantem promieniowania
[tex]CH_3-CH_3+Cl_2\xrightarrow {h\nu} CH_3-CH_2Cl+HCl[/tex]
Komentarz: Wyjaśnienie reakcji jest analogiczne, jak w etapie 1. Produktem tej reakcji jest chloroetan.
Etap 4. Zasadowa hydroliza chloroetanu w środowisku wodnym - otrzymanie pierwszego substratu do produktu końcowego
[tex]CH_3-CH_2Cl+NaOH\xrightarrow {H_2O}CH_3-CH_2OH +NaCl[/tex]
Komentarz: Chlorowcopochodne alkanów w obecności mocnych zasad, w środowisku wodnym ulegają reakcji podstawienia chlorowca na grupę hydroksylową z utworzeniem alkoholu. W tej reakcji powstaje etanol. Uwaga!!! Bardzo ważnym aspektem jest zapisanie nad strzałką, że reakcja zachodzi w środowisku wodnym. Dlaczego? Dlatego, że jeśli nie zapiszemy środowiska reakcji nie będziemy wiedzieć jaki produkt otrzymamy. Jeśli nad strzałką zapisany byłby alkohol (reakcja przebiega w środowisku alkogholowym) wówczas dochodzi do reakcji eliminacji chlorwcowodoru z cząsteczki chlorowcopochodnej, a produktem tej reakcji są alkeny. Produkt główny uzyjemy do otrzymania kwasu octowego.
Etap 5. Utlenianie alkoholu etylowego do aldehydu
[tex]CH_3-CH_2OH+CuO\xrightarrow {\Delta t} CH_3-CHO+Cu+H_2O[/tex]
Komentarz: Alkohole I-rzędowe, czyli takie w których grupa hydroksylowa znajduje się przy I-rzędowym atomie węgla w obecności łagodnych utleniaczy utleniają się do aldehydów. W naszym przypadku otrzymujemy aldehyd octowy (etanal).
Etap 6. Utlenianie aldehydu octowego do kwasu - otrzymanie drugiego substratu do produktu głównego
[tex]CH_3-CHO+Ag_2O\xrightarrow {NH_3\cdot H_2O} CH_3-COOH+2Ag\downarrow[/tex]
Komentarz: Utlenianie aldehydów prowadzi do otrzymania kwasu karboksylowego. W reakcji zastosowałem tzw. próbę Tollensa nazywaną także próbą lustra srebrowego. To reakcja polegająca na utlenianiu aldehydu do odpowiedniego kwaus karboksylowego za pomocą amoniakalnego kompleksu tlenku srebra. W wyniku reakcji powstaje kwas karboksylowy i wydziela się metaliczne srebro.
Etpa 7 KOŃCOWY. Estryfikacja kwasu octowego alkoholem etylowym - otrzymanie octanu etylu
[tex]CH_3-COOH+ CH_3-CH_2OH\rightleftarrows CH_3-COO-CH_2-CH_3+H_2O[/tex]
Komentarz: W wyniku reakcji powstaje ester o nazwie octan etylu. Reakcja estryfikacji została omówiona przeze mnie na samym początku.