Kondensacja aldolowa jest jedną z metod prowadzących do wydłużenia szkieletu węglowego cząsteczki.


a) Napisz równanie reakcji kondensacji aldolowej, zachodzącej pod wpływem katalitycznej ilości zasady sodowej, pomiędzy dwoma cząsteczkami etanalu,

b) Podaj nazwę systematyczną produktu tej reakcji.


Odpowiedź :

Odpowiedź:

Wyjaśnienie:

Aldehydy i ketony ulegają reakcji aldolowej pod wpływem katalitycznej ilości mocnej zasady.

Warunkiem zajścia takiej reakcji jest posiadanie przez aldehyd lub keton przynajmniej jednego atomu wodoru związanego z atomem węgla α, sąsiadującym z grupą karbonylową.

Rozwiązanie:

a.

                O                           O                                   OH                    O

              //                            //                                       |                      //

αCH₃- C - H     +   αCH₃ - C - H    =[NaOH]=   CH₃ - βCH - αCH₂ - C - H

     etanal                etanal

Równowaga reakcji jest przesunięta w prawo.

b.

3-hydroksybutanal  

*Obecność zasady sprawia oderwanie H⁺ aldehydu z pozycji α i umożliwienie połączenia się dwóch cząsteczek aldehydu w hydroksyaldehyd (aldol).