Typy reakcji addycji elektrofilowej do alkenów
- prosta reakcja addycji elektrofilowej
- [tex]CH_2=CH_2 + Br_2 ---- > CH_2BrCH_2Br[/tex]
- w wyniku reakcji addycji cząsteczki bromu do etenu powstaje produkt 1,2-dibromoetan
Gdy 2 wiązania podwójne w występują w układzie sprzężonym (czyli między 2 wiązaniami pojedynczymi znajduje się jedno wiązanie podwójne) wiązania podwójne oddziałują na siebie i przy stosunku molowym substratów 1:1 możliwe są dwa scenariusze reakcji:
- reakcja addycji 1,2 w sprzężonym układzie wiązań
[tex]CH_2=CH-CH=CH-CH_3 + Br_2 ---- > \\CH_2Br-CHBr-CH=CH-CH_3[/tex]
- w wyniku reakcji addycji 1,2 pent-1,3-dienu z bromem powstaje produkt 4,5-dibromopent-2-en
- reakcja addycji 1,4 w sprzężonym układzie wiązań
[tex]CH_2=CH-CH=CH-CH_3 + Br_2 ---- > \\CH_2Br-CH=CH-CHBr-CH_3[/tex]
w wyniku reakcji addycji 1,4 pent-1,3-dienu z bromem powstaje produkt 1,4-dibromopent-2-en
Przy izolowanym układzie wiązań podwójnych każde z wiązań zachowuje się jak klasyczne wiązanie podwójne w alkenach i wiązania nie oddziałują na siebie. Przebieg reakcji będzie zależał od stosunku molowego alkenu i fluorowca.
- reakcja addycji w izolowanym układzie wiązań podwójnych przy stosunku molowym substratów 1:1
[tex]CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2 + Br_2 ---- > \\CH_2Br-CHBr-CH_2-CH=CH_2[/tex]
w wyniku reakcji pent-1-4-dienu ze stechiometryczną ilością bromu otrzymujemy 4,5-dibromopent-1-en
- reakcja addycji w izolowanym układzie wiązań podwójnych przy nadmiarze ilości fluorowca użytego w reakcji
[tex]CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2 + Br_2 ---- > \\CH_2Br-CHBr-CH_2-CH=CH_2 / CH_2Br-CHBr-CH_2-CHBr-CH_2Br[/tex]
w wyniku reakcji pent-1-4-dienu z nadmiarem bromu otrzymujemy mieszaninę 4,5-dibromopent-1-en i 1,2,4,5-tetrabromopentanu
