Potrafi ktoś napisać reakcję tworzenia się reaktywnego elektrofila NO2 + do reakcji nitrowania toluenu?:).

Odpowiedź :

Odpowiedź:

Wyjaśnienie:

Za wytworzenie reaktywnego elektrofila - jonu nitroniowego, NO₂⁺, odpowiada mieszanina nitrująca: HNO₃ i H₂SO₄.

Kwas siarkowy (VI) pełni rolę katalizatora i odpowiada za utworzenie jonu hydroniowego H₃O⁺.

  • H₂SO₄  + H₂O =  H₃O⁺  + HSO₄⁻

Z kolei jon H₃O⁺ jest niezbędny do wytworzenia czynnika elektrofilowego - NO₂⁺.

  • HNO₃  + H₃O⁺  = NO₂⁺ + 2H₂O

Atom tlenu w kwasie HNO₃ (połączony z wodorem) przyłącza proton z jonu H₃O⁺ i od cząsteczki kwasu odrywa się cząsteczka wody.

Chwilowo jeden atom tlenu ma formalny ładunek -1, atom azotu +2, drugi atom tlenu -2.

Wtedy jedna para elektronowa przenosi się z atomu tlenu i tworzy wiązanie z atomem azotu.

Czyli teraz atom azotu ma ładunek +1.

Powstał kation nitroniowy, NO₂⁺, bardzo silny elektrofil.

Sumaryczne równanie reakcji:

  • HNO₃  + H₂SO₄  = NO₂⁺ + H₂O  + HSO₄⁻