Alkohole drugorzędowe (?) można otrzymać m.in na drodze reakcji związków z aldehydami. Napisz równania dwóch reakcji przedstawiających otrzymywanie heksan 3-olu z dwóch różnych aldehydów z odpowiednimi czynnikami Grignarda. Podaj nazwy tych aldehydów.

Związki Grignarda to związki organiczne, które w swojej budowie zawierają wiązanie węgiel-magnez. Są to związki magnezoorganiczne. Otrzymujemy je w wyniku chlorowcopochodnej alkanu (najczęściej bromopochodnej lub chloropochodnej) z metalicznym magnezem w środowisku bezwodnym). Związki te są szeroko stosowane w syntezach organicznych, ponieważ dzięki nim mamy możliwość syntezy m.in. alkanów, kwasów karboksylowych, alkoholi o różnej rzędowości, amin itd.

Mamy za zadanie otrzymać heksan-3-ol, czyli alkohol II-rzędowy. Alkohole II-rzędowe otrzymujemy w reakcji związków Grignarda z aldehydami (Uwaga!!! Do reakcji nie możemy użyć aldehydu mrówkowego, ponieważ on zamiast grup alkilowych zawiera dwa atomy wodoru i produktem byłby alkohol I-rzędowy). Reakcję należy przeprowadzać w ściśle bezwodnych warunkach, ponieważ związki magnezoorganiczne w kontakcie z wodą hydrolizują do alkanu. Możliwe są dwie opcje:

Możliwość I

Aldehyd: propanal

Związek Grignarda: bromek propylomagnezowy

Możliwość II

Aldehyd: butanal

Związek Grignarda: bromek etylomagnezowy

Reakcja ta przebiega w dwóch etapach: I etap to addycja do karbonylowego atomu węgla od aldehydu związku Grignarda w środowisku eteru dietylowego. W II etapie powstały związek poddaje się hydrolizie kwasowej i otrzymujemy alkohol II-rzędowy oraz bromek wodorotlenek magnezu.