Witaj :)
Naszym zadaniem jest zaproponowanie metody syntezy kwasu glutaminowego z acetonitrylu.
Kwas glutaminowy, to aminokwas o nazwie systematycznej kwas 2-aminopentanodiowy. Kwas ten zawiera w swojej budowie dwie grupy karboksylowe, oraz jedną grupę aminową. Syntezę przeprowadzimy w trzech etapach:
Etap 1
W pierwszym etapie zastosujemy zmodyfikowaną syntezę oxo. Klasyczna synteza oxo polega na addycji mieszaniny tlenku węgla(II) i wodoru do związków zawierających wiązania wielokrotne. Produktami takiej reakcji są najczęściej aldehydy. Jeżeli jednak użyjemy jako katalizatora tej reakcji аmіdku sodu, to daje nam to możliwość do przyłączenia tej mieszaniny do pochodnych alkilowych. Reakcja ta pozwala nam również na wydłużenie łańcucha węglowego, co w naszej syntezie jest niezbędne i konieczne. W wyniku przyłączania tlenku węgla(II) i wodoru do acetonitrylu otrzymujemy 4-oksobutyronitryl zwany również β-cyjanopropionaldehydem.
Etap 2
Na otrzymany w pierwszym etapie 4-oksobutyronitryl działamy mieszaniną amoniaku i cyjanowodoru, otrzymując 2-aminopentanodinitryl.
Etap 3
W tym etapie przeprowadzamy hydrolizę kwasową otrzymanego 2-aminopentanodinitrylu, otrzymując pożądany kwas glutaminowy. Połączenie w jedno etapu 2 oraz 3 daję nam tzw.: syntezę Streckera zwaną również metodą cyjanohydrynową, która służy do syntezy aminokwasów.
Równania reakcji znajdują się w załączniku
