CH3COCH3+I2+OH- ———>

Dokończ równanie i przeprowadź reakcje redoks

Reakcją utleniania i redukcji zwaną również reakcją redoks nazywamy każdą reakcję chemiczną, której towarzyszy zmiana stopni utlenienia pierwiastków w związku chemicznym, na skutek oddania, lub przyjęcia elektronów. Wyjaśnijmy sobie kilka ważnych pojęć:

Stopień utlenienia - jest to pojęcie umowne, które określa ilość ujemnych lub dodatnich ładunków elementarnych, które moglibyśmy przypisać danemu atomowi pierwiastka, jeżeli założymy, że wszystkie wiązania występujące w cząsteczce są wiązaniami jonowym.

Reakcja utleniania - reakcja w czasie której dochodzi do zwiększenia stopnia utlenienia pierwiastka w danym związku, na skutek oddania określonej liczby elektronów. Proces ten nazywamy również dezelektronacją.
Reakcja redukcji - reakcja w czasie której dochodzi do zmniejszenia stopnia utlenienia pierwiastka w danym związku, na skutek przyjęcia określonej liczby elektronów. Proces ten nazywamy również elektronacją.
Utleniacz - to atom, cząsteczka lub jon, która ma zdolność do oddania elektronów, w efekcie czego zmniejsza swój stopień utlenienia (utleniacz się redukuje). Nazywany jest również dezelektronatorem.
Reduktor - to atom, jon lub cząsteczka, która ma zdolność do przyjęcia elektronów, w efekcie czego zwiększa swój stopień utlenienia (reduktor się utlenia). Nazywany jest również elektronatorem.

Omówmy sobie również najważniejsze zasady, jakie obowiązują w przypadku określania stopni utlenienia pierwiastków w związkach chemicznych, jonach czy cząsteczkach:

Zakłada się, że cząsteczka jest elektrycznie obojętna, więc suma stopni utlenienia wszystkich stopni utlenienia w danym związku wynosi 0
Stopień utlenienia każdego pierwiastka w stanie wolnym, nie zależnie od tego, czy występuje w postaci atomu, cząsteczki dwuatomowej, czy też wieloatomowej wynosi 0.
Dla pierwiastków z I i II grupy w układzie okresowym pierwiastków stopień utlenienia jest dodatni, i równy numerowi grupy.
Tlen najczęściej występuje na -II stopniu utlenienia z wyjątkiem ponadtlenków, gdzie ma stopień utlenienia -1/2, nadtlenków, gdzie jego stopień utlenienia to -I, oraz związków z fluorem (może mieć stopień utlenienia I lub II na plusie).
Fluor we fluorkach, brom w bromkach, jod w jodkach i chlor w chlorkach mają stopień utlenienia równy -I.

UWAGA!!! Reakcje redoks są reakcjami współbieżnymi i należy bezwzględnie zapamiętać, że procesy te nie mogą zachodzi samodzielnie, tzn. nie ma możliwości, aby w danej reakcji zachodziło tylko utlenianie, albo tylko redukcja.

Rozwiązanie równania

Zajmijmy się naszym równaniem reakcji. Równie to ma następującą postać:

[tex]CH_3COCH_3+I_2+OH^-\rightarrow[/tex]

Jak widzimy naszymi substratami są propanon(aceton), wolny jod, oraz anion wodorotlenkowy. Jest to klasyczna reakcja dotycząca próby jodoformowej (reakcja, która umożliwia wykrycie metyloketonów, oraz metyloalkoholi). W reakcji tej produktami są:

Jodoform CHI₃,
Sól kwasu karboksylowego, odpowiednia do użytej zasady,
woda,
Jodek metalu, od którego pochodzi użyta zasada.

W naszym przypadku będziemy mieli następujące produkty reakcji:

Anion kwasu karboksylowego (anion octanowy), ponieważ w zapisie mamy aniony wodorotlenkowe i nie wiemy, jaka zasad została użyta,
Jodoform,
Anion jodkowy (nie wiemy, jaka zasada została użyta),
Woda.

Możemy zatem zapisać dokończone równanie reakcji:

[tex]CH_3COCH_3+I_2+OH^-\rightarrow CH_3COO^-+CHI_3\downarrow +I^-+H_2O[/tex]

Musimy teraz ustalić stopnie utlenienia w atomach węgla po stronie substratów, oraz produktów, jak i jodu i jonów jodkowych. Ustalanie stopni utlenienia w związkach organicznych różni się nieco od redoksów nieorganicznych. Zapiszmy sobie nasz aceton w nieco innej formie:

[tex]CH_3-CO-CH_3[/tex]

Aby ustalić stopnie utlenienia każdego z atomów węgla, musimy zrobić to dla każdego z węgli osobno i traktować go jako osobny związek chemiczny, tzn. przy każdym wiązaniu stawiamy kreskę i określamy stopnie utlenienia węgla osobno. Wówczas będziemy mieli:

CH₃-
-CO-
CH₃-

W grupie metylowej mamy 3 atomy wodoru, każdy ma stopień utlenienia I, więc aby wyzerować ładunek, węgiel będzie miał stopień utlenienia równy -III. W grupie karbonylowej tlen ma stopień utlenienia -II, więc aby wyzerować ładunek węgiel będzie na II stopniu utlenienia. Rozpatrzmy teraz anion octanowy. Zasada będzie taka sama jak dla acetonu:

[tex]CH_3-COO^-[/tex]

Dla grupy metylowej stopień utlenienia będzie równy -III (analogicznie jak powyżej), natomiast drugi atom węgla będzie miał stopień utlenienia III, ponieważ jeden atom tlenu ma stopień utlenienia -I a drugi -II.

Dla jodoformu musimy przyjąć pewne założenia. Przyjmiemy, że jod w jodoformie ma stopień utlenienia 0. Ponieważ wodór ma stopień utlenienia I, to węgiel ma stopień utlenienia -I. Dla jodu cząsteczkowego stopień utlenienia będzie 0, a dla jonu jodkowego -I. Mamy już ustalone stopnie utlenienia. Abyśmy się nie zgubili, zapiszmy to:

CH₃COCH₃ - węgiel z grup metylowych (-III), węgiel z grupy karbonylowej (II),
I₂ - stopień utlenienia 0,
CH₃COO⁻ - stopień utlenienia węgla w grupie metylowej (-III), węgiel z grupy -COO⁻ (III).
I⁻ - stopień utlenienia -I.

Możemy zapisać połówkowe reakcje utleniania i redukcji:

Reakcja redukcji:

[tex]I_2+2e^-\rightarrow 2I^-[/tex]

Ponieważ po stronie lewej mamy dwie cząsteczki jodu, musimy przy jonie jodkowym wpisać 2. Aby przejść z 0 stopnia utlenienia na -I potrzeba 1 elektron, ale mamy dwa atomy jodu więc dwa razy więcej elektronów potrzeba.

Reakcja utlenienia:

[tex]CH_3COCH_3\rightarrow CH_3COO^-+CHI_3[/tex]

Jak widzimy, po stronie produktów mamy jod, więc musimy dopisać go po stronie substratów:

[tex]CH_3COCH_3+I_2\rightarrow CH_3COO^-+CHI_3[/tex]

Musimy teraz ustalić, ile elektronów zostało wymienione w reakcji. Węgiel z grupy karbonylowej na II stopniu utlenienia przechodzi na stopień utlenienia III z grupy COO⁻, więc potrzeba 1 elektron. Węgiel z grupy metylowej z -III stopnia utlenienia przechodzi na stopień utlenienia -I w węglu z jodoformu, więc w tym przypadku potrzeba 2 elektronów. W konsekwencji nastąpi wymiana 3 elektronów:

[tex]CH_3COCH_3+I_2\rightarrow CH_3COO^-+CHI_3+3e^-[/tex]

Teraz musimy ustalić wartości ładunków po obu stronach. Po stronie prawej mamy ładunek sumaryczny -4, a po stronie prawej 0. Musimy dodać jony OH⁻ po stronie lewej w ilości 4, aby wyrównać ładunek:

[tex]CH_3COCH_3+I_2+4OH^-+\rightarrow CH_3COO^-+CHI_3+3e^-[/tex]

Ładunki mamy uzgodnione. Teraz sprawdźmy ilości atomów wodoru po obu stronach. Po stronie lewej mamy 3+3+4=10, a po stronie prawej 3+1=4, więc brakuje nam 6 atomów wodoru po stronie prawej. Dopiszmy zatem 3 cząsteczki wody:

[tex]CH_3COCH_3+I_2+4OH^-+\rightarrow CH_3COO^-+CHI_3+3e^-+3H_2O[/tex]

Nie zgadzają nam się ilości atomów jodu. Po stronie prawej mamy 3 atomy, a po stronie lewej 2 mamy atomy. Wpiszmy przy jodach po stronie lewej 3/2:

[tex]CH_3COCH_3+\frac{3}{2} I_2+4OH^-+\rightarrow CH_3COO^-+CHI_3+3e^-+3H_2O[/tex]

Ponieważ nie mogą być współczynniki ułamkowe, mnożymy wszystko przez 2:

[tex]2CH_3COCH_3+3 I_2+8OH^-+\rightarrow 2CH_3COO^-+2CHI_3+6e^-+6H_2O[/tex]

Przepiszmy uzgodnione reakcje połówkowe:

Reakcja utleniania

[tex]2CH_3COCH_3+3 I_2+8OH^-+\rightarrow 2CH_3COO^-+2CHI_3+6e^-+6H_2O[/tex]

Reakcja redukcji

[tex]I_2+2e^-\rightarrow 2I^-[/tex]

Zgodnie z zasadą zachowania ładunku liczba elektronów oddanych musi być równa ilości elektronów przyjętych, więc reakcję redukcji mnożymy przez 3:

[tex]3I_2+6e^-\rightarrow 6I^-[/tex]

Sumujemy obie reakcje połówkowe stronami, opuszczając w zapisie elektrony:

[tex]2CH_3COCH_3+6I_2+8OH^-\rightarrow 2CH_3COO^-+2CHI_3\downarrow +6I^-+6H_2O[/tex]

Ponieważ wszystkie współczynniki są wielokrotnością liczby 2, możemy podzielić wszystko właśnie przez 2. Ostatecznie reakcja wygląda następująco:

[tex]\large\boxed{CH_3COCH_3+3I_2+4OH^-\rightarrow CH_3COO^-+CHI_3\downarrow +3I^-+3H_2O}[/tex]

W załączniku obliczenie stopni utlenienia atomów węgla.