Rozwiązane

Uzupełnij ciąg reakcji chemicznych. Podaj typ i mechanizm.
A + HCl -> B
B + Na -> C
C + Br2 pod wpływem światła -> D
D+ KOH pod wpływem metanolu -> but-2-en

Odpowiedź :

Basiaviz

Odpowiedź:

Wyjaśnienie:

CH₂ = CH₂ + HCl = CH₃ - CH₂ - Cl         addycja elektrofilowa

  eten  (A)               chloroetan (B)

2CH₃ - CH₂ - Cl  + 2Na = CH₃- CH₂- CH₂- CH₃  + 2NaCl   reakcja Wurtza

                                                    butan (C)

CH₃- CH₂- CH₂-CH₃ +Br₂ =[hγ]= CH₃-CH₂-CH(Br) -CH₃ + HBr   substytucja

                                                     2-bromomobutan (D)              rodnikowa

*Reakcja bromowania butanu prowadzi do otrzymania dwóch produktów: 1-bromobutanu oraz 2-bromobutanu.Otrzymano więcej 2-bromobutanu.

Dlaczego:

Trwałość rodników rośnie wraz z rzędowością atomu węgla. Trwalszy jest  rodnik butylowy II-rzędowy od rodnika I-rzędowego. Poza tym rodnik I-rzędowy przekształca się w trwalszy rodnik II-rzędowy - co skutkuje znacznie większą ilością 2-bromobutanu w mieszaninie poreakcyjnej.

CH₃-CH₂-CH(Br)-CH₃ + KOH =[alkohol]= CH₃-CH=CH-CH₃ + KBr + H₂O

                                                                    but - 2-en ,      eliminacja wody