Poglądy cyników doprowadził do skrajności. Głosił naukę o wyrzeczeniu się wszelkich dóbr materialnych i ideał życia zgodnego z naturą, który sam realizował. Twierdził, że bogowie dali człowiekowi życie łatwe, ale tą łatwość ukryli przed jego wzrokiem. Widząc przebiegającą mysz, która nie szukała kryjówki, nie lękała się ciemności, nie pragnęła niczego, co uznawane jest powszechnie za przyjemność uznał ją za wzorzec życiowy. Głosił pochwałę samowystarczalności jednostki i jej pełnej szczerości w obcowaniu z innymi. Twierdził, że „właściwością bogów jest nie potrzebować niczego, a właściwością ludzi, którzy chcą być do nich podobni, jest potrzebować niewiele”. Drogą do cnoty są nieustające ćwiczenia hartujące zarówno ciało, jak i ducha, powodujące to, iż człowiek może zapanować nad dążeniem do przyjemności. Pisano o nim w starożytności, że „mówił, iż słudzy służą swoim panom, zaś źli ludzie swoim żądzom”. Twierdził, że wszelkie wykształcenie typu teoretycznego (np. matematyka, astronomia) jest zbędne. Ostro krytykował Platońską teorię idei, utrzymując, że istnieją tylko konkretne, jednostkowe rzeczy. Zasady swojej filozofii głosił nie tylko słowem, ale również dawał im wyraz ekscentrycznymi zachowaniami, które już w starożytności były przedmiotem licznych anegdot i opowieści. Diogenes uwielbiał ponoć prowokować współczesnych. Spacerował niekiedy ulicami Koryntu z zapaloną latarnią w biały dzień. Zapytany o to, kogo szuka w ten dziwny sposób odpowiadał: „Szukam człowieka”. Chcąc przeciwstawić się społecznemu konformizmowi, wchodził do teatru, gdy wszyscy już go opuszczali.
