Witaj :)
SYNTEZA 2-BROMOBUTANU Z ETANU
Pierwszym etapem naszej syntezy będzie reakcja substytucji wolnorodnikowej chlorowca do etanu. Zastosujemy tutaj chlor jako nasz chlorowiec. W wyniku tej reakcji otrzymujemy chloroetan, który w kolejnym etapie poddamy reakcji Würtza. Synteza Würtza jest reakcją sprzęgania dwóch cząsteczek chlorowcoalkanu z metalami alkalicznym np. sodem lub potasem w środowisku bezwodnym (środowisko bezwodne odgrywa tutaj bardzo duże znaczenie, ponieważ metale takie jak sód czy potas reagują gwałtownie z wodą wydzielając wodór). W wyniku tej reakcji otrzymujemy alkan o 2 atomach węgla więcej, niż wyjściowa chlorowcopochodna. Bardzo ważnym aspektem decydujący o zastosowaniu tejże syntezy są jej ograniczenia. Po pierwsze nie ma możliwości zsyntezowania alkanów o nieparzystej liczbie atomów węgla, ponieważ w takim wypadku otrzymamy mieszaninę wielu związków, trudnych do rozdzielenia. Synteza ta nie nadaje się również do otrzymywania rozgałęzionych alkanów ze względu na to, iż wyjściowy halogenoalkan musi być I-rzędowy. Po poddaniu reakcji Würtza naszego chloroetanu otrzymujemy butan, który w ostatnim etapie poddajemy reakcji bromowania katalizowanej kwantem promieniowania (jako główny produkt tej reakcji otrzymujemy 2-bromobutan, a nie 1-bromobutan, ponieważ w tej reakcji w początkowych jej etapach dochodzi do przegrupowania karbokationu, a jak wiemy im wyższa rzędowość takiego karbokationu, tym jest on bardziej trwalszy).
[tex]Etap\ 1: CH_3-CH_3+Cl_2\xrightarrow {h \nu} CH_3-CH_2Cl+HCl\uparrow[/tex]
[tex]Etap\ 2:\ 2CH_3-CH_2Cl+2Na\xrightarrow {Et_2O} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3+2NaCl[/tex]
[tex]Etap\ 3:CH_3-CH_2-CH_2-CH_3+Br_2\xrightarrow {h\nu}\boxed{CH_3-CH_2Br-CH2-CH_3}+HBr[/tex]
SYNTEZA BUT-2-ENU Z CHLOROETANU
W tej syntezie możemy od razu rozpocząć od syntezy Würtza. W wyniku tej reakcji otrzymamy butan, który następnie poddajemy działaniu chloru, w celu otrzymania 2-chlorobutanu. Ostatnim etapem jest eliminacja cząsteczki chlorowodoru z 2-chlorobutanu. Tutaj należy się chwilkę zatrzymać. Reakcje eliminacji są reakcjami regiospecyficznymi, i to jakie produkty powstają określa nam reguła Zajcewa. Reguła Zajcewa mówi nam o tym, że w wyniku reakcji eliminacji cząsteczki chlorowcowodoru HX, w której powstaje wiązanie podwójne -C=C- produktem głównym jest najbardziej rozgałęziony związek. Reguła ta jest odwrotnością Reguły Markownikowa, która dotyczy reakcji addycji do wiązania podwójnego -C=C-. W wyniku reakcji eliminacji HCl z 2-chlorobutanu powstanie but-1-en oraz but-2-en. Produktem głównym tej reakcji będzie but-2-en.
[tex]Etap\ 1:\ 2CH_3-CH_2Cl+2Na\xrightarrow {Et_2O} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3+2NaCl[/tex]
[tex]Etap\ 2:CH_3-CH_2-CH_2-CH_3+Cl_2\xrightarrow {h\nu}\boxed{CH_3-CH_2Cl-CH2-CH_3}+HCl[/tex]
[tex]Etap\ 3:2CH_3-CHCl-CH_2-CH_3+2NaOH\xrightarrow {EtOH}\boxed{CH_3-CH=CH-CH_3}+CH_2=CH-CH_2-CH_3+2NaCl+2H_2O[/tex]
