Witaj :)
Naszym zadaniem jest zapisanie równań reakcji chlorowania 2-metylopropanu, zapisanie wzorów półstrukturalnych produktów, podania ich nazw, oraz obliczenia procentowej zawartości tych monochloropochodnych w mieszaninie poreakcyjnej.
2-metylopropan należy do szeregu homologicznego alkanów i jest izomerem strukturalnym butanu. Reakcja chlorowania alkanów zachodzi według mechanizmu substytucji wolnorodnikowej. Reakcja ta przebiega w trzech etapach:
- Inicjacja - to pierwszy etap reakcji wolnorodnikowej. Następuje tutaj zapoczątkowanie reakcji na skutek wytworzenia rodnika przy użyciu kwantu promieniowania, lub wysokiej temperatury (tzw. rozpad termolityczny).
- Propagacja - w drugim etapie reakcji następuje łączenie się rodnika z cząsteczką substratu, wskutek czego tworzy się kolejny rodnik i reakcja biegnie dalej.
- Terminacja - ostatnim etapem jest zakończenie reakcji rodnikowej na skutek zużycia się rodników. Rodniki te łączą się ze sobą i następuje przerwanie ciągu reakcji.
W przypadku chlorowania 2-metylopropanu możemy otrzymać dwie monochloropochodne:
- 1-chloro-2-metylopropan
- 2-chloro-2-metylopropan
Równania reakcji, oraz wzory półstrukturalne znajdują się w załączniku.
Zajmijmy się teraz częścią obliczeniową. Na podstawie obliczeń musimy ustalić, której z monochloropochodnej będzie najwięcej. Analizując wzór pólstrukturalny możemy zauważyć, że w 2-metylopropanie mamy atomy węgla o różnej rzędowości, które połączone są z atomami wodoru. Łącznie mamy 10 atomów wodoru połączonych z atomami węgla o następującej rzędowości:
- 1 atom wodoru połączony z węglem III-rzędowym
- 9 atomów wodoru połączonych z I-rzędowym atomem węgla
Musimy odczytać z tablic chemicznych wartości względnych reaktywności atomów wodoru połączonych z atomem węgla o określonej rzędowości. W naszym związku mamy dwie różne rzędowości, więc:
- Dla atomów wodoru połączonych z III-rzędowym atomem węgla względna reaktywność atomów wodoru wynosi [tex]\sigma _{III}=5,0[/tex].
- Dla atomów wodoru połączonych z I-rzędowym atomem węgla względna reaktywność atomów wodoru wynosi [tex]\sigma _I=1,0[/tex]
Kolejnym krokiem będzie obliczenie iloczynu prawdopodobieństwa podstawienia danego atomu wodoru.
- W przypadku pierwszego izomeru 1-chloro-2-metylopropanu podstawieniu ulega atom wodoru związany z węglem I-rzędowym. Ponieważ mamy 9 atomów wodoru o tej rzędowości, wówczas iloczyn prawdopodobieństwa dla tego izomeru wynosi:
[tex]\Pi_I=9\cdot \sigma_I=9\cdot 1,0=9,0[/tex]
- W przypadku drugiego izomeru 2-chloro-2-metylopropanu podstawieniu ulega atom wodoru związany z węglem III-rzędowym. Ponieważ mamy 1 atom wodoru o tej rzędowości, wówczas iloczyn prawdopodobieństwa dla tego izomeru wynosi:
[tex]\Pi_{III}=1\cdot \sigma_{III}=1\cdot 5,0=5,0[/tex]
Ponieważ zawartość procentowa izomeru będzie równa stosunkowi iloczynu prawdopodobieństwa dla danego atomu wodoru, do sumy prawdopodobieństw obliczmy tę sumę:
[tex]\Sigma(\Pi)=\Pi_I+\Pi_{III}=9,0+5,0=14,0[/tex]
Obliczmy procent danego izomeru:
[tex]\%(1-chloro-2-metylopropanu)=\frac{\Pi_I}{\Sigma(\Pi)}\cdot 100\%\\ \\\%(1-chloro-2-metylopropanu)=\frac{9,0}{14,0}\cdot 100\%\\\\\%(1-chloro-2-metylopropanu)\approx \boxed{64,29\%}[/tex]
[tex]\%(2-chloro-2-metylopropanu)=\frac{\Pi_{III}}{\Sigma(\Pi)}\cdot 100\%\\ \\\%(2-chloro-2-metylopropanu)=\frac{5,0}{14,0}\cdot 100\%\\\\\%(2-chloro-2-metylopropanu)\approx \boxed{35,71\%}[/tex]
Odpowiedź.: W mieszaninie poreakcyjnej najwięcej jest 1-chloro-2-metylopropanu.
