Jako chłopak popadł w konflikt z prawem, więc trafił do zakładu poprawczego. Placówka dla trudnej młodzieży nie jest wymarzonym miejscem, ale dla młodego Armstronga stworzyła szansę nauki gry na instrumencie. Rozpoczął grę na kornecie i znalazł się w zespole instrumentalnym prowadzonym w zakładzie. Jako młody mężczyzna Armstrong pracował fizycznie na utrzymanie oraz grał na trąbce w zespołach muzycznych.
