Reakcja fluorowcopochodnych alkanów z cyjankiem sodu (NaCN) polega na podstawieniu jonu
cyjankowego (CN–) w miejsce fluorowca (Cl– lub Br–), w wyniku czego powstają związki chemiczne
nazywane nitrylami. Redukcja nitryli wodorem w obecności katalizatora prowadzi do otrzymania
amin, a ogrzewanie nitryli ze stężonym roztworem wodnym kwasu lub wodorotlenku powoduje ich
hydrolizę, której produkty są takie same, jak produkty hydrolizy I-rzędowych amidów kwasowych.

Oblicz zawartość procentową azotu (w procentach masowych) w aminie, która jest produktem
redukcji nitrylu otrzymanego z chloroetanu. Zapisz wzór tej aminy. Wynik obliczeń podaj
z dokładnością do jednego miejsca po przecinku.

Aminy to organiczne pochodne amoniaku, w którym jeden, dwa, lub trzy atomy wodoru zostały zastąpione grupą alkilową, lub arylową. W zależności od ilości atomów wodoru podstawionych tymi grupami wyróżniamy:

Aminy I-rzędowe: Wzór ogólny amin I-rzędowych to R-NH₂ (jeden atom wodoru w amoniaku został zastąpiony przez grupę alkilową lub arylową).
Aminy II-rzędowe: Wzór ogólny amin II-rzędowych to R-NH-R' (dwa atomy wodoru w amoniaku zostały zastąpione przez grupy alkilowe lub arylowe).
Aminy III-rzędowe: Wzór ogólny amin II-rzędowych to R-N-R'R" (trzy atomu wodoru w amoniaku zostały zastąpione przez grupy alkilowe lub arylowe)

Aminy możemy również podzielić ze względu na obecność podstawników:

Aminy alifatyczne - zawierają w swojej budowie łańcuch węglowodorów alifatycznych.
Aminy aromatyczne - zawierają w swojej budowie pierścień aromatyczny.
Aminy mieszane - zawierają w swojej budowie zarówno pierścień aromatyczny, jak i łańcuch alkilowy.

W treści zadania mamy podaną informację wstępną o otrzymywaniu amin I-rzędowych poprzez nitryle. Reakcja ta polega na podstawieniu atomu chlorowca przez jon cyjankowy, a następnie redukcji powstałego nitrylu do aminy. Bardzo ważną kwestią tej metody jest to, że otrzymana amina zawiera o jeden atom węgla więcej, niż wyjściowa chlorowcopochodna. Wiemy, że nitryl otrzymano z chloroetanu, więc możemy zapisać schematyczną reakcję:

[tex]CH_3-CH_2-Cl\xrightarrow {NaCN} CH_3-CH_2-CN[/tex]

Następnie powstały nitryl poddano redukcji wodorem w obecności katalizatora:

[tex]CH_3-CH_2-CN\xrightarrow {H_2/ kat.} CH_3-CH_2-CH_2-NH_2[/tex]

Otrzymana w ten sposób amina to n-propyloamina.

Zadanie sprowadza się do obliczenia zawartości procentowej azotu w n-propyloaminie. Na podstawie wzoru półstrukturalnego zapiszmy wzór sumaryczny tej aminy:

[tex]C_3H_9N[/tex]

Aby obliczyć procent masowy azotu w tej aminie, musimy w pierwszej kolejności obliczyć masę cząsteczkową:

[tex]mC=12u\\mH=1u\\mN=14u\\\\mC_3H_9N=3\cdot mC+9\cdot mH+mN\\mC_3H_9N=3\cdot 12u+9\cdot 1u+14u\\mC_3H_9N=36u+9u+14u\\mC_3H_9N=59u[/tex]

Przyjmujemy, że masa całej cząsteczki stanowi 100%, wobec czego masa azotu będzie równa:

[tex]59u\ ---\ 100\%\\14u\ ---\ x\%\\\\x\%=\frac{14\cdot 100\%}{59u}\approx \boxed{23,7\%}[/tex]

Odpowiedź.: Zawartość procentowa azotu w tej aminie wynosi ok.23,7%. Jej wzór to [tex]CH_3-CH_2-CH_2-NH_2[/tex].