W 1587 roku, po śmierci Stefana Batorego, podczas trzeciej wolnej elekcji po raz drugi doszło do podwójnej elekcji. Pierwszym z wybranych kandydatów był Maksymilian Habsburg, który był popierany przez duchowieństwo i część magnaterii oraz zwolenników katolicyzmu. Natomiast drugi kandydat -królewicz szwedzki Zygmunt z dynastii Wazów uzyskał poparcie szlachty obietnicą włączenia Estonii do Rzeczypospolitej. Jego kandydaturę popierała również jego ciotka Anna Jagiellonka oraz kanclerz Jan Zamoyski. Wybór szwedzkiego królewicza miał na celu zacieśnienie związków między Polską, Litwą i Szwecją.
Niespełna miesiąc po podwójnej elekcji kanclerz Jan Zamoyski w bitwie pod Byczyną rozbił siły Austriaków oraz ich polskich stronników , uwięził arcyksięcia Maksymiliana i zmusił go do zrzeczenia się praw do polskiej korony.
Po zaprzysiężeniu nowego króla szybko doszło do jego konfliktu z kanclerzem. Wzajemna niechęć kanclerza i króla wynikała z odrębnych wizji państwa. Jan Zamoyski spodziewał się, że zdominuje króla Zygmunta i zdobędzie decydujący wpływ na życie polityczne w kraju. Młody władca nie zamierzał jednak ustępować ambitnemu magnatowi. Po śmierci ojca Zygmunt udał się na krótko do swojej ojczyzny i koronował na króla Szwecji. Jednak nie był on popularny wśród szwedzkich poddanych. Jednym z powodów niechęci szwedzkich był fakt iż ten był o gorliwym katolikiem, co nie podobało się jego luterańskim poddanym.
Po powrocie Zygmunta do Polski w Szwecji w jego imieniu rządził królewski stryj książę Karol. . W 1599 roku sejm szwedzki zdetronizował Zygmunta III, a nowym królem został Karol IX. Zygmunt III nie pogodził się nigdy z utratą szwedzkiej korony. Przez cały czas swego panowania starali się odzyskać szwedzki tron. Uważali się za prawowitych królów Szwecji.
Szwedzi jednak nie chcieli powrotu polskich Wazów, w odpowiedzi Zygmunt wcielił do Rzeczypospolitej Estonię co doprowadziło do wybuchu wojny ze Szwecją. Wojnę rozpoczęli Szwedzi atakiem na terytorium - Inflanty. Karol IX próbował zdobyć największe miasto w tym regionie- Rygę. Został jednak pokonany przez wojska Rzeczypospolitej, dowodzone przez znakomitego litewskiego wodza Jana Karola Chodkiewicza w bitwie pod Kircholmem w 1605 roku. Było to jedno z najwspanialszych zwycięstw wojsk Rzeczypospolitej w dziejach
Po śmierci Zamoyskiego w w latach w latach 1606-1607 doszło do rokoszu, czyli zbrojnego wystąpienia szlachty pod pretekstem obrony swoich praw. Szlachta pod wodzą nowego przywódcy magnata Mikołaja Zebrzydowskiego żądała zaniechania planów wzmocnienia władzy królewskiej. W konsekwencji wybuchła wojna domowa, której punktem kulminacyjnym była bitwa pod Guzowem, zakończona klęską rokoszan; przegrana skłoniła ich do rokowań, ostatecznie porozumienie zawarto w 1609 roku; król musiał wycofać się ze swoich planów wzmocnienia władzy.
